Die Figur des Narren spielt im Werk Webers über viele Jahre hinweg eine wichtige Rolle. Der Optimist zeigt den Narren als einfältigen, dummen Toren, der lachend und trommelnd auf einen Baum sitzt, den aber die steigende Flut bald erreicht haben wird. Die im Januar 1933 entstandene Zeichnung ist eine bittere Satire auf die Machtergreifung Hitlers. Sie sollte in der Zeitschrift "Widerstand" veröffentlicht werden; der Drucker weigerte sich jedoch, das Bild abzudrucken.

In den meisten Darstellungen aber hat der Narr die List und Schläue eines Hofnarren oder eines Till Eulenspiegels - hier hat sicherlich die Nachbarschaft der Eulenspiegelstadt Mölln zu Webers Wohnort Schretstaken anregend gewirkt.
Als Die Geduldigen (1935) warten der Narr und der schlaue Fuchs, bis sich die Flut - gemeint ist wieder die "braune Flut der Nazis" - verzogen haben wird. Geduld, wissendes Schweigen und listige Tarnung sind die Eigenschaften des Narren. Eine Zeichnung von 1942 zeigt, wie der Humor in Gestalt des Narren zu Grabe getragen wird: Die Nationalsozialisten achteten auf alle unbequeme Kritik auch in Form von Witzen und Satire. Wie sagen wir's dem Volke?, 1943 entstanden, ist ebenfalls unter dem Aspekt der politischen Geschehnisse der Zeit zu sehen: Der Machthaber fragt sich, wie man die sich häufenden militärischen Niederlagen dem Volke beibringen soll. Für den Narren stellt sich dieselbe Frage - jedoch mit ganz anderem Sinn: Er fragt sich, wie er seine Kritik dem Volke nahebringen kann, ohne selbst den Kopf zu riskieren.

Weber fordert uns auf, mit dem Narren zu sympathisieren, ja, er identifiziert sich meist selbst mit ihm. Weber knüpfte damit an das alte Privileg des Hofnarren an, unter dem Schutz der Narrenkappe unbequem ins Gewissen reden zu können. Der Narr genießt die sprichwörtliche Narrenfreiheit, ist keiner Richtung oder Partei verpflichtet. So zeigte es Weber in dem 1950 entworfenen Blatt Zwischen den Stühlen: Der Narr sitzt bequem zwischen den brüchigen Stühlen ohne Sitzflächen, die sowieso keinen sicheren Platz bieten könnten. Das Bild Eulenspiegel auf der Brücke gehört mit seiner heiter-besinnlichen Stimmung, der sicheren Komposition und dem großzügigen Duktus der Zeichnung zu den graphischen Meisterleistungen Webers.